1999.a. toimus EV Kaitseministeeriumi ja Marylandi Rahvuskaardi koostöö raames Marylandi osariigi asekuberneri Kathleen Kennedy Townsendi ja mitmete Marylandi linnapeade visiit Eestisse, mille raames kirjutati alla sõprusdeklaratsioonid mitmete Eesti linnadega, sealhulgas Annapolise ja Tallinna vahel.

2002.a. 17.-21. juunil saabus Eestisse Marylandi linnade ja Rahvuskaardi esindus, et üle anda sõpruslinna leping ja tutvuda Eesti partnerite koostöövõimalustega. 2002.a. 21. augustil külastas Marylandi Rahvuskaardi delegatsioon Tallinna ja andis üle sildi märkimaks sõprust kahe linna vahel.

2006. aasta 17. aprillil sõlmisid Marylandi osariik ja Eesti üleriigilised omavalitsused koostöömemorandumi. 

Suhted Marylandi ja Tallinna vahel ei ole kunagi olnud eriti aktiivsed hoolimata sellest, et aeg-ajalt on mõlemad pooled teinud katseid neid elustada.  2006 a. juulis külastas Tallinna linnapea Jüri Ratas Annapolist ja kohtus sealse linnapea Ellen Moyeriga. Kohtumise käigus arutati võimalikke koostöövaldkondi linnade vahel nagu  linnaturvalisuse tagamine, kogemuste vahetamise võimalused looduskatastroofide korral ja võimalikku koostööd  majandustegevuse edendamisel.  Lepiti kokku uurida võimalusi väikepaatide (purjekad) tootmise litsentseerimiseks ja turustamiseks Eestis ja korraldada sellekohane tutvumisvisiit, samuti kaaluda ühiste purjetamisürituste läbiviimist või nende korraldamise alaste kogemuste vahetamist.

Hoolimata paljulubavale kohtumisele Annapolise huvi Tallinna vastu rauges peagi. Seda äratab aeg-ajalt ellu kohapealne suhteliselt arvukas Eesti kogukond. Viimase initsiatiivina kerkis 2013. aastal esile ettepanek Tallinna käsitöömeistritele tikkida vaip Annapolise ajalooliste motiividega vaipade kollektsiooni. Koostööpartneriks Eesti poolt sai Eesti rahvakunsti ja Käsitöö Selts.